Apenas  aflora el siglo XVII, comienza a declinar la prosperidad y demografía de Villacastín, una  Villa  apacible, asentada en la parte  sur de la provincia  de Segovia. Sin embargo aún quedan algunas  familias nobles con idea de fundar algo que perpetúe su apellido.

            Aunque son escasos  y no muy concretos los datos  que  se registran en los  Archivos que tratan de la  fundación de este convento, sí, nos consta, que Miguel Mexía de Tovar y Ana Márquez de Prado, constituyen un mayorazgo, cuyos bienes  deben  heredar sus hijos, según  un orden  de precedencia, y, si éstos no tuvieren familia, su sobrino Pedro Mexía  de Tovar.

            Con el tiempo sucedió que los bienes  aludidos entraron en poder  del dicho D. Pedro Mexía, y con ellos  se hizo cargo de la  idea  fundamental de sus tíos. Había declarado él así, en su testamento: “Desde luego los aplico -los bienes- para la dotación  y fundación de un monasterio de monjas, que se haya  de hacer y  fundar en el dicho lugar  de Villacastín o en otra parte”. Como el mismo propósito albergaba un pariente  suyo  llamado Juan Pedraza, no tuvo  D. Pedro más que  adherirse  a él para llevar a cabo tan  piadosa y magna obra. Era “un convento de  religiosas  de  Sra. Santa Clara de la Orden de Señor San Francisco”. Por cierto que Pedraza ya  había puesto la  primera base económica, donando al futuro convento 300 ducados  de renta de ciertos  censos a su favor, más otros 2 000 para después  de sus  días.

            La  escritura de fundación se firma  el 27 de  abril  de  1618 entre  D. Pedro y  D. Juan, como  patronos  de una parte, y el padre Fray Diego Cecilia, Provincial de la provincia de la  Concepción, de la otra. D. Pedro se obliga a  dar trescientos  ducados anuales y a  construir  el Monasterio. Las capitulaciones miran a  dos vertientes, a la  dotación  de las monjas y a los  privilegios  de los fundadores: cuántas y quiénes pueden entrar  de balde a costa  del patrón, qué  sitios pueden ocupar en la Iglesia los patronos y familiares, y lugar de  enterramiento para los mismos.

            El libro de  “BEZERRO” lo consigna  así textualmente: “Este  convento de Sra. Santa Clara  de Villacastín se  fundó  en el año  1618. Vivieron al principio las  Religiosas en la  casa  de los  Sres. Ribera -por no tener  edificado el convento- en la Plazuela  del Mayorazgo. Solas cuatro fueron las primeras que  se llamaron:

“Sra. Dª.  Isabel de  Pedraza (Abadesa)

Dª. Elvira de Ribera,

Dª. Mencía de Ribera

y Dª. María de Ribera”.

            “Sucedió  de  esta manera: el primero de mayo  de  1618 vinieron  de las  gordillas  de  Ávila Dª. Mencía  de Ribera, Abadesa, Dª. Elvira  de Ribera y Dª. María  de Ribera.

            El mes  de  agosto del mismo año, por la  degollación de San Juan, vino de la  Encarnación de  Arévalo, la  Sra. Dª Isabel de Pedraza, con  sola una servicial”. Se supone que D. Juan habría  hablado  del asunto de la  Fundación con su  hermana  Isabel. “Y ésta, trajo después del mismo convento de Arévalo a Dª. Elvira de Tovar y  a Dª. María  de Tovar,  sus  sobrinas, y del fundador, las  cuales entraron en el convento, casa  de los Ribera, el día  de las Candelas  del año siguiente de 1619. este mismo día tomaron el hábito en dicho convento, la  Sra. Dª. Ana  de Pedraza, sobrina  del fundador, Dª. Ana Moreno, Dª. Ana  de Cecilia, vecinas  de Villacastín, y la  Sra. Dª.  Ana Bravo vecina  de El Espinar.”

            Con este pequeño núcleo de almas generosas se planta  un  nuevo jardín seráfico en la  Santa Iglesia; bonita  empresa, que  a pesar de los vientos  contrarios con que  se ve  azotada, prosigue su marcha  ascendente, llegando a  florecer, por  fin, vigorosamente.

            Ciertamente, muchas  fueron las  vicisitudes, que  estas heroínas  tuvieron que  soportar, abundando, como es  obvio en las obras  de Dios, las  cruces y trabajos  de todo  género.

            Tan sólo al  año siguiente de comenzada la  fundación, en el 1619, muere la  Sra. Dª Isabel de Pedraza, Abadesa, piedra mañanera  de  esta magna  obra. Golpe  doloroso, que  fue  abrazado por las  religiosas, y que  sin arredrarse, prosiguen  su elevado proyecto. Sus  restos mortales fueron sepultados en la  Iglesia Parroquial  de esta Villa. A su muerte  es elegida Abadesa, nuevamente, Dª Mencía de Ribera “que ya lo había  sido al principio, y lo había  dejado  de  ser, porque lo fuese la  Sra. Dª Isabel, hermana  del  fundador”.

            Faltas  de vivienda  estuvieron de  acá  para  allá, primero en casa  de los Ribera, más tarde, en casa  de  Isabel Mexía -cuya dueña estaba por entonces  en Perú-, viéndose obligadas por  dos  veces, a  abandonar  estos alojamientos, cuya  dolorosa  odisea y salida de los mismos, es muy prolijo de relatar.

            Hallándose así las  cosas, con el monasterio sin construir y sin lugar para  habitar, las monjas tuvieron que  regresar a sus  conventos  de origen, las Ribera  a Ávila; las  restantes a la  Encarnación de  Arévalo, llevándolo a cabo, el  dos  de diciembre  de  1620.  Es  de notar, que la pequeña comunidad  de Villacastín, residente  en Arévalo, permanece viva y en íntimo contacto con el patrono y  fundador, quien se  encarga de los  gastos de manutención de las  acogidas  en dicha comunidad de Arévalo, donde permanecieron hasta  el 1 de  diciembre de 1632.

            Durante  este  periodo -12 años- se realiza la  construcción del Convento e iglesia. Para ello disponen  de las  casas de D. Juan de Pedraza y D. Antonio Mexía, hermano de D. Pedro. Derribadas éstas, dejan un amplio solar para  edificación y huerta de  recreo de las monjas. Por  este tiempo muere D. Juan, encargándose  de la obra  el cofundador,  D. Pedro, que  desde 1623 puede titularse Conde  de  Molina  de Herrera, y que  continúa  al  frente de la  Contaduría  General  del Rey.

            Construido en lo  esencial el Convento, son requeridas  las monjas para que vengan a habitarlo. Quedan pendientes  muchos  detalles, cuya  solución  tendrán  que ir pidiendo, a  D. Pedro y  sucesores.

            La  fecha  de  retorno data de  día 24  de noviembre de  1632, “fueron comisionados para  trasladarlas de  Arévalo a Villacastín el P. Fray Nicolás Yazabal, definidor, el P. Fray Francisco de Ayala, guardián  del convento  de Arévalo, junto con gran número  de personalidades de la nobleza  de  aquellos tiempos: “El pueblo en masa, lleno de contento, salió  a  recibirlas, con mucha  alegría  general, las campanas  todas a vuelo, que hacía una  armonía encantadora; e hicieron grandes  fiestas y  festejos para obsequiarlas”.

            Como quiera  que en este  lapso de tiempo fallecieran algunas  religiosas y ocurrieron diversos  acontecimientos, no regresaron a tomar posesión  del convento como  fundadoras, las mismas que habían partido, ya que  de las Ribera, de Ávila, (gordillas) consta que no volvieron.

            De la Encarnación de  Arévalo, sí  regresaron todas, a las que  se  añadieron algunas nuevas en sustitución de las ya  fallecidas. Y a  éstas, les  es dado también, el  honor  de  fundadoras. Dª. María  de Tovar vino  como abadesa; pertenecía a la  sangre y casa  de los  Sres.  Condes  de Molina de Herrera, así como  su   vicaria, la  Sra. Dª. Ana  de  Pedraza.

            Hasta el día primero de  diciembre, miércoles  siguiente  al  de su llegada, no estrenaron su propio Convento, ya que  estos  días intermedios, estuvieron alojadas en el palacio de los  Sres. Condes.

            De  esta  sencilla manera, quedó  erigido: “Un Convento de Sra. Santa Clara de la Orden de San Francisco debajo de los  estatutos y  reglas  de la  dicha  Orden, por la  gran devoción que la  profesaban los  fundadores”.

            A través  de los  siglos han ido  desfilando por  este  Monasterio, almas  ejemplares en virtud y nobleza, con el anhelo de  darse a Dios, arrebatando con su vida  de  observancia y sencillez el reino de los cielos.

            Y por la gracia  de Dios se  mantiene vivo hasta nuestros  días.